Alcanos, Alquenos y Alquinos

AlCANO:

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Nomenclatura:

La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".


Producción

1. Refinado del petróleo

Una refinería de petróleo en Martinez, California.La fuente más importante de alcanos es el gas natural y el petróleo crudo.[3] Los alcanos son separados en una refinería de petróleo por destilación fraccionada y procesados en muchos productos diferentes.

2.Fischer-Tropsch

El proceso Fischer-Tropsch es un método para sintetizar hidrocarburos líquidos, incluyendo alcanos, a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. Este método es usado para producir sustitutos para los destilados de petróleo.

3. Preparación en el laboratorio

Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que suelen estar disponibles comercialmente. También debido al hecho de que los alcanos son, generalmente, poco reactivos química y biológicamente, y no sufren interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el laboratorio, suele ser un subproducto de una reacción. Por ejemplo, el uso de n-butyllitio como una base produce el ácido conjugado, n-butano como subproducto:

C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH

Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porción de una molécular en una estructura funcionalmente alcánica (grupo alquilo) usando un método como el de arriba o métodos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es un grupo alquilo; cuando está unido a un grupo hidroxi, constituye el etanol, que no es un alcano. Para convertirlo en alcano, uno de los métodos más conocidos es la hidrogenación de alquenos.

RCH=CH2 + H2 → RCH2CH3 (R = alkyl)

Los alcanos o grupos alquilo pueden ser preparados directamente a partir de haloalcanos en la reacción de Corey-House-Posner-Whitesides. La deoxigenación de Barton-McCombie[4] [5] elimina el grupo hidroxilo de los alcoholes.


Propiedades físicas:

1. Punto de ebullición

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición.[3]

Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

El número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular del alcano el área superficial de la molécula
Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas.

Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente.[3] En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.[cita requerida]

Punto de fusión El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición por la misma razón que se explicó anteriormente. Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales), a molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión. Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento más desordenado requiere menos energía para romperse.[10]

Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestión para empacarse bien en la fase sólida: esto es particularmente verdadero para los isoalcanos (isómeros 2-metil), que suelen tener mayores puntos de fusión que sus análogos lineales.


ALQUENO:

Los alquenos son hidrocarburos derivados del petróleo, que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Ver también la Producción de Olefinas a nivel industrial

Nomenclatura:

1.- Nombrar al hidrocarburo principal: encontrar la cadena del carbono más larga que contenga el enlace doble y nombrar al compuesto adecuadamente utilizando el sufijo -eno.

2.- Numerar los átomos del carbono en la cadena: comenzando en el extremo más cercano al enlace doble, y si es equidistante se comienza en el extremo más cercano al primer punto de ramificación.

3.-escribir el nombre completo: indicar la posición del enlace doble dando el número del primer carbono del alqueno y posicionar el numero directamente antes que el nombre del hidrocarburo principal. Si se presentan más de un enlace doble, indicar la posición de cada uno y utilizar los sufijos -dieno, -trieno y así sucesivamente.




ALQUINO:

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2


Nomenclatura

Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alcano, alqueno y alquino se siguen ciertas reglas.

Se toma como cadena principal, la más larga en forma lineal o en secuencia vertical u horizontal.
Si todos los carbonos están unidos entre sí por ligado limpio o simple, son saturados del tipo alcanos y se les nombra con el número ordinal griego, con terminación ano, excepto los 4 primeros que tienen nombre especial(met- un carbono, et. dos, prop- tres y but- cuatro).
Cuando los hidrocarburos saturados, tipo alcanos se les quita un hidrógeno, en cualquiera de sus extremos, resulta un radical hidrocarburo, quedando una valencia insatisfecha del carbono, y por ahí se une a otro compuesto, su nombre lo toma del carbono 8 saturado con terminación il o ilo.
Cuando en las cadenas de carbono existe al menos uno de éstos que esté unido a otro carbono por triple enlace, éste es un Alquino y su terminación es en "ino". Ej: Propino, Butino, Pentino.


Propiedades físicas

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.